普宁市华侨中学2014～2015学年度高三化学复习材料
有机复习
第1讲 有机物的结构、分类和命名
考纲点击
1．知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。
2．能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。
一、有机化合物的结构
1．有机物中碳原子的成键特点
(1)有机化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外层有____电子，可以与其他原子形成____共价键。
(2)碳原子还可以彼此间以______构成碳链或碳环。
(3)碳原子之间可以是单键()，也可以是双键()或叁键(—C≡C—)。碳原
子和氧原子之间可以形成碳氧单键()或碳氧双键()。
(4)在有机物分子中，仅以____方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在______________的碳原子(所连原子的数目少于____)称为不饱和碳原子。
2．有机物结构的表示方法
(1)有机物的分子式能反映出有机化合物分子的____，但是它不能表示出原子间的________，研究有机物，常用______、________、______来表示有机分子的结构。
(2)结构式书写
将化学式改成用____的方式将原子的连接顺序表示出来的式子，称之为结构式。 (3)结构简式书写
①省略原子间的____。但双键、叁键等官能团不能省。
②每个碳原子要满足____根键，连接的原子个数要正确，要注意官能团中各原子的________不能随意颠倒。
(4)键线式书写
将____元素符号省略，只表示分子中________情况，每个拐点、交点、端点或终点均表示有一个____原子，称为键线式。每一条线段代表一个____，每个碳原子应有____条线段，用四减去线段数即是____原子个数。
如：丙烯C3H6，结构式，结构简式CH3—CH===CH2或CH3CH===CH2，
键线式。
即时训练1有机物的组成、结构有多种表示方法，下列表示方法中正确的是( )。
A．乙炔分子的比例模型：
B．2－甲基－1,3－丁二烯结构简式：
C．乙酸分子的比例模型：
- 1 -
D．球棍模型为的物质的结构简式为二、有机物的分类（按官能团分类）
①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 ②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 烷烃 烯烃 炔烃 (碳碳三键) 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 深度思考 判断正误，正确的划“√”，错误的划“×” (1)官能团相同的物质一定是同一类物质 (2)含有羟基的物质只有醇或酚
—X(卤素原子) —OH(羟基) 苯 官能团 CC](碳碳双键)
代表物名称、结构简式 甲烷CH4 乙烯H2C===CH2 乙炔HC≡CH 溴乙烷C2H5Br 乙醇C2H5OH 苯酚C6H5OH 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 乙醛CH3CHO 丙酮CH3COCH3 乙酸CH3COOH 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 ( ) ( ) ( )
(3)含有醛基的有机物一定属于醛类
(4) 、—COOH的名称分别为笨、酸基
- 2 -
( )
( )
(5)醛基的结构简式为“—COH”
(6)含有苯环的有机物属于芳香烃
( ) ( )
(7)CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素，它们都属于有机物 考点一 有机化合物的同分异构体和.同系物
1． 有机化合物的同分异构现象
同分异构现象 同分异构体 化合物具有相同的 ，但 不同，因而产生性质上的差异的现象 具有 的化合物互为同分异构体 碳链骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和 碳链异构 官能团位置不同 位置异构 如：CH2===CH—CH2—CH3 和CH3CH===CH—CH3 官能团异构 2.同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个 的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3。
即时训练1：．(选修5P12－5)有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6、
官能团种类不同如： CH3CH2OH和CH3—O—CH3 类 型 中，与乙烯互为同系物的是___________和___________。
2．[2012·浙江理综，29(3)]写出同时满足下列条件的D(C4H6O2)的所有同分异构体的结构简式(不考虑
立体异构)____________。 a．属于酯类
b．能发生银镜反应
3. （2012广东、节选）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
- 3 -
（1） Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，
Ⅵ的结构简式为___________（写出其中一种）。 4. （2011广东、节选）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如：
化合物I可由以下合成路线获得：
（3）化合物III没有酸性，其结构简式为 ；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为 。
1.同分异构体数目的判断
(1)一取代产物数目的判断
①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 (2)二取代或多取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 2．限定条件同分异构体的书写
已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
例如1...化合物Ⅲ的结构简式如下图所示，它有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式 。 a．苯环上连接着三种不同官能团 b．能发生银镜反应 c．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 d．遇FeCl3溶液显紫色 CH CH COOH
化合物Ⅲ
例如2.物质A的结构简式如下图所示，写出符合下列条件的物质A的同分异构体的结构简式： 。
- 4 -
①苯环上有两个取代基（其中之一为硝基） ② A 能发生银镜反应 化合物③苯环上的一氯代物有两种
3．熟记下列常见的官能团异构 组成通式 可能的类别及典型实例 COOH NO2
CnH2n CnH2n－2 CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 羧酸(CH3COOH)、 CnH2nO2 酯(HCOOCH3)、 CnH2n－6O
三、有机化合物的命名 1．基
烃分子中失去一个或几个氢原子剩余的呈电中性的原子团就叫做烃基。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分叫做__________，乙烷失去一个氢原子后剩余的部分叫做__________________。
2．烷烃的命名 (1)习惯命名法
①碳原子数在十以内：依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。 ②碳原子数在十以上：用十一、十二、十三„„数字表示。
③碳原子数相同(即同分异构体)：用“正”“异”“新”来区别。 (2)系统命名法 命名原则如下：
①选主链(最长碳链)，称某烷。 ②编碳位(最小定位)，定支链。
- 5 -
③取代基，写在前，注位置，短线连。 ④不同基，简到繁，相同基，合并算。 3．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链，定某烯(炔)：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 (2)近双(叁)键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)标双(叁)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。
例如：
4．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法
4－甲基－1－戊炔。
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2－二甲苯，间二甲苯叫做1,3－二甲苯，对二甲苯叫做1,4－二甲苯。
5．烃的衍生物的命名
(1)编号：通常选取其中包含______最长的碳链为主链，从距______最近的一端开始编号。如果官能团相距两端一样近，则从距离________的一端开始编号。
(2)命名：如果有两种以上的官能团，则以____________为最后名称，而把主链上带有的其他官能团作为取代基。
(3)其他规则同烷烃的命名。
如 1,3－丙二醇
如：卤代烃： 1－氯丙烷；
1,2－二氯乙烷。
特别提示：烷烃命名中几种常见的错误类型有①主链选错；②主链的碳原子编号错；③取代基
顺序写错；④数字与汉字间漏“”、数字与数字之间的“，”错写为“、”等。
即时训练3有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( )。
A． 1,4－二甲基丁烷
B． 3－甲基丁烯
C．
2－甲基丁烷
- 6 -
D．CH2Cl—CH2Cl 二氯乙烷 题组三 有机物命名的正误判断 7．判断下列有关烷烃的命名是否正确
(3)(CH3CH2)2CHCH3 3-甲基戊烷
(4) 异戊烷 。
8．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确
(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1,3,5-三己烯
(2) 2-甲基-3-丁醇 (3) 二溴乙烷 (4) 3-乙基-1-丁烯 (5) 2-甲基-2,4-己二烯 (6) 1,3-二甲基-2-丁烯
1.有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)； (2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)； (3)支链主次不分(不是先简后繁)； (4)“-”、“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯„„指官能团；
(2)二、三、四„„指相同取代基或官能团的个数； (3)1、2、3„„指官能团或取代基的位置；
(4)甲、乙、丙、丁„„指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。
- 7 -
( )
( )
( )
( )
( )
( )
( )
( )
一、有机物的共线共面问题
甲烷以碳原子为中心形成空间正四面体，其他的单价键以此类推；碳碳双键()，
如乙烯(CH2===CH2)为平面形；碳碳叁键(—C≡C—)，如乙炔(CH≡CH)为直线形。苯环()为平面结构。
【例1】在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )。
A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 方法归纳
1．C—C单键可以旋转，而C===C、C≡C不能旋转。
2．根据成键方式及空间构型可判断共面或共线情况，如：CH3—C≡C—CH===CH2中最多有9个原子在同一平面内。
【例2】对于烃的命名正确的是( )。 A．4－甲基－4,5－二乙基己烷 B．3－甲基－2,3－二乙基己烷 C．4,5－二甲基－4－乙基庚烷 D．3,4－二甲基－4－乙基庚烷 方法归纳
烷烃的系统命名法使用时应遵循两个基本原则：①最简化原则，②明确化原则，主要表现在“一长一近一多一少”，即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链要近，“一多”是支链数目要多，“一小”是支链位置编号之和要小，这些原则在命名时或判断命名的正误时均有重要的指导意义。
1．下列说法正确的是( )。
A．甲烷、乙烯、苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．聚乙烯和聚氯乙烯都含有乙烯，都存在碳碳双键
C．人造纤维、合成纤维和光导纤维其主要成分都是纤维素，可用通式(C6H10O5)n表示 D．乙醇、乙酸在一定条件下反应生成有香味的乙酸乙酯，乙酸乙酯能水解
2．2005年1月，欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星——土卫六。科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是( )。
A．碳氢化合物的通式为CnH2n＋2 B．石油的主要成分是碳氢化合物 C．乙炔是含碳量最高的碳氢化合物 D．碳氢化合物中的化学键都是极性键 3．下列有机物命名正确的是( )。
A． 1,3,4－三甲苯
- 8 -
B． 2－甲基－2－氯丙烷
C． 2－甲基－1－丙醇
D． 2－甲基－3－丁炔 4．下列叙述正确的是( )。
A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物
B．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应 C．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C单键
5．对于烃的命名，正确的是( )。 A．2－甲基－3－丙基戊烷 B．3－异丙基己烷
C．2－甲基－3－乙基己烷 D．5－甲基－4－乙基己烷
6．分子式为C3H8O的某有机物，其核磁共振氢谱图如下图：
由图可知该有机物的结构简式为： __________。 7．(1)(2013·新课标全国卷Ⅱ节选)
I()的同系物J比I相对分子质量小14，
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式________。
8．按国家标准适当添加食品添加剂是安全的。以下是常用的几种食品防腐剂。
请回答：
(1)山梨酸中无氧官能团的名称是______________________________________________。 (2)鉴别桂醛和尼泊尔金甲酯的试剂为_________________________________________。
- 9 -
(3)1 mol尼泊尔金甲酯与NaOH溶液反应最多消耗NaOH________ mol，写出符合下列条件的尼泊尔金甲酯的同分异构体的结构简式_______________________________________。
(任写一种)
①遇FeCl3溶液变紫色；②能与新制的银氨溶液反应；③苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有2种
HClH2O
＋(4)已知：—CHOC――→—CH(OCH)――→—CHO 252H2H5OH
桂醛在一定条件下发生反应：
①A―→B的反应类型为_____________________________________________________。 ②试剂X为________，有机物D的结构简式为________。
③若F为高分子聚合物，且每个链节上只有两个碳原子，则反应E―→F的化学方程式为________________________________________________________________________。
- 10 -
参考答案
基础梳理整合
一、1．(1)四个 四个 (2)共价键
(4)单键 双键、叁键或在苯环上 4
2．(1)组成 连接方式 结构式 结构简式 键线式 (2)短线
(3)①单键 ②四 结合顺序
(4)C、H 键的连接 碳 键 四 H 即时训练1C
二、1. × 2. × 解析 无机物中的H2O、含氧酸都含有羟基，有机物的“羧基”、“糖类”中也都含有羟基。3. ×解析 有机物的甲酸、甲酸某酯以及某些糖(如葡萄糖)中均含有醛基，它们均不属于醛类物质。4. × 5. × 6. × 7. ×
考点一 1. 分子式 结构 同分异构现象 2. CH2原子团 训练1答案 CH3CH===CH2 CHH3CH3CCHCHCH3 2.
3. 例1.
OHC
4.(3)；
OH CH=CH2
例2
三、1．甲基(—CH3) 乙基(—CH2CH3)
5．(1)官能团 官能团 支链较近 (2)能进入主链的官能团 即时训练3C
7.答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)×
解析 (2)编号错，应为2,2,4-三甲基戊烷；(4)根据球棍模型，其结构简式为
，名称为2-甲基戊烷
8.答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
- 11 -
解析 (1)应为1,3,5-己三烯；(2)应为3-甲基-2-丁醇；(3)应为1,2-二溴乙烷；(4)应为3-甲基-1-戊烯；(6)应为2-甲基-2-戊烯。
核心归纳突破
【例1】 B 【例2】 D 演练巩固提升
1．D 解析：甲烷和苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，A不正确；聚乙烯和聚氯乙烯的结构简
式分别为，分子结构中不存在碳碳双键，B不正确；人造纤维的主要成分是纤维素，合成纤维和光导纤维的主要成分不是纤维素，C不正确。
2．B 3．B 4．B
5．C 解析：该烃的主链含有6个碳，支链从右起开始数，2号碳上有一个甲基，3号碳上有一个乙基。
6.【答案】 CH3CH2CH2OH
7.
8．答案：(1)碳碳双键 (2)溴水(或钠、氯化铁溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜等) (3)2
(4)①加成反应 ②银氨溶液或新制氢氧化铜
③
- 12 -
因篇幅问题不能全部显示，请点此查看更多更全内容