醇学习

醇是烃分子里的氢原子 (苯环上的氢原子除外)被羟基取代后的生成物。醇的分类方法可有不同标准。

按醇分子中羟基数目不同，可分为一元醇、二元醇、三元醇等；

按烃基结构不同，可分为饱和醇、不饱和醇、芳香醇，如甲醇CH 3 — OH，丙烯醇CH 2 =CH-CH 2 OH，苯甲醇C 6 H 5 CH 2 OH。

若按羟基所连接碳原子的不同，醇可为伯醇(连接羟基的碳原子上还有两个氢原子)、仲醇(连接羟基的碳原子上只有一个氢原子)、叔醇(连接羟基的碳原子上没有氢原子)，如CH 3 — CH 2 OH(伯醇) 要注意的是：羟基直接连在苯环上的有机物属酚类，连在其它烃基 (链烃基或低级饱和一元醇为无色中性液体，与水可无限混溶；

4—11个碳原子的醇，为无色油状液体，可部分溶于水；高级醇为无色无臭固体，不溶于水。随着分子量的增加，醇的沸点升高。

醇的化学性主要是：O—H键断裂；氢原子被代换；C—OH键断裂，羟基被取代或脱去羟基；由于羟基的影响，与羟基相连的碳原子上的氢原子也较活泼。

醇的化学性质，可用反应式表示如下：

1.跟活泼金属(K、Mg、Na)反应，置换—OH中H

2.与氢卤酸反应 CH 3 CH 2 OH+HBr→CH 3 CH 2 Br+H 2 O

3.与含氧酸发生酯化反应 CH 3 CH 2 OH+HOSO 2 OH CH 3 CH 2 OSO 2 OH+H 2 O 4.脱水

5.氧化 常用的氧化剂K 2 CR 2 O 7 或 CuO 连接 -OH的碳原子上如果没有氢原子，则很难氧化。如在隔绝空气条件和以Cu、Ag为催化剂时，则发生脱氢反应

醇类

1 醇类 概念

分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物叫做醇。其官能团为-OH。 烃分子中一个或几个氢被羟基取代而生成的一类有机化合物。芳香烃的环上的氢被羟基取代而生成的化合物不属醇类而属酚类。 1.2 存在

自然界有许多种醇，在发酵液中有乙醇及其同系列的其他醇。植物香精油中有多种萜醇和芳香醇，它们以游离状态或以酯、缩醛的形式存在。还有许多醇以酯的形式存在于动植物油、脂、蜡中。 1.3 分类

根据所含羟基的多少，可分为一元、二元、三元或多元醇。一个碳原子上一般不能含有两个羟基，同碳二醇不稳定，容易失水形成羰基化合物。醇也可按照连接羟基的碳原子上氢的数目分为一级醇、二级醇和三级醇。 1.4 命名

一般采用三种方法：①普通命名法，即将醇看作是由烃基和羟基两部分组成，羟基部分以醇字表示，烃基部分去掉基字，与醇字合在一起。例如，正丁醇(一级醇）CH3CH2CH2CH2OH、异丁醇（一级醇）(CH3）2CHCH2OH、二级丁醇（二级醇)CH3CH2CH(OH)CH3、三级丁醇(三级醇)(CH3)3COH、新戊醇(一级醇)(CH3)3C-CH2OH。②以醇的来源或特征命名，例如，木醇（即甲醇）由干馏木材得到，香茅醇由还原香茅醛得到，橙花醇存在于橙花油中，甘醇（即乙二醇）因具有醇和甘油的特征而得名。③系统命名法，即选择含羟基的最长碳链，按其所含碳原子数称为

某醇，并从靠近羟基的一端依次编号，写全名时，将羟基所在碳原子的编号写在某醇前面，例如1-丁醇CH3CH2CH2CH2OH。侧链的位置编号和名称写在醇前面，例如2-甲基-1-丙醇。含有羟基的多官能团化合物命名时，羟基可看作取代基而不以醇命名。 1.5 性质

一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。饱和醇不能使溴水褪色。醇化学性质活泼，分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。另外，与羟基相连的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。 1.6 制法

醇可通过发酵法制备，例如中国用甘薯、马铃薯或其他含淀粉物质经糖化发酵生产酒；也可用化学合成法制备。工业上常用的有还原法、水合法、氧化合成法、缩合反应、脂肪和油的还原等。醇的光谱性质IR中 -OH有两个吸收峰3640~3610cm-1未缔合的OH的吸收带，外形较锐。3600~3200cm-1缔合OH的吸收带，外形较宽。C-O的吸收峰在1000~1200cm-1： 伯醇在1060~1030cm-1 仲醇在1100cm-1附近 叔醇在1140cm-1附 NMR中 O—H的核磁共振信号由于受氢键、温度、溶剂性质等影响，可出现δ值在1~5.5的范围内。应用 低分子醇常用作溶剂、抗冻剂、萃取剂等；高级醇如正十六醇可用作消泡剂、水库的蒸发阻滞剂。醇还是极重要的化工原料。

二元醇

1 二元醇概念

分子中有两个羟基的醇叫二元醇[1]。一般两个羟基不是在同一个碳上。二元醇的通式为CnH2n+2O2。 乙二醇（ethylene glycol）又名“甘醇”、“1,2-亚乙基二醇”，简称EG。化学式为(HOCH2)₂，是最简单的二元醇。乙二醇是无色无臭、有甜味液体，对动物有毒性，人类致死剂量约为1.6 g/kg。乙二醇能与水、丙酮互溶，但在醚类中溶解度较小。用作溶剂、防冻剂以及合成涤纶的原料。乙二醇的高聚物聚乙二醇（PEG）是一种相转移催化剂，也用于细胞融合；其硝酸酯是一种炸药。

2 二元醇的分类 根据分子中羟基的数目，可把醇分为一元醇、二元醇和多元醇。 在二元醇中，两个羟基连在相邻碳原子上的称为邻二醇，两个羟基连在同一碳原子上的称为胞二醇（不稳定）。准二元醇是一个总称,指的是乙二醇,丙二醇等二元醇类。

2.1 二元醇的性质 所有醇类一样，均可与有机酸或无机酸反应，生成酯。 参考资料：