有机化学专题训练1

CO,HClAlCl3,CuClH2OCHOBr2FeBr3A

ZnHgHClBC

CO2D

SOCl2E

(CH3CH2)2NHF（C12H17NO）（避蚊胺）

1．请你根据上述合成路线写出化合物A～F的结构式。 2．请给出避蚊胺的学名（系统命名法）

第二题、羰基化合物有一个重要反应，就是在稀碱的作用下，具有－活性氢的

O醛（酮）RCHCHH生成－羟基醛（酮）。该反应是可逆反应，称为醇（羟）

表示一对电子转移）：

- H醛缩合。其反应历程为（

ORCHCHHOH-ORCHCH＋H2O

OCCHCHO HROHCCHCHO+HR-OORCH2RCHCH+RCH2CHRCH2OCCHCHO+HOHHR-RCH2HO

- （β－羟基醛）

问：由下面化合物进行如下反应，应得到何种产物，并写出相应的反应历程。

OOH-H2OOH-

第三题、有一气体有机物X，有三种同分异构体。取3.0g X充分燃烧后，把 生成物依次通过盛有浓硫酸和碱石灰的两个试剂瓶，分别增重3.8g和8.8g。 1、写出X的分子式 。 2、写出X的三种同分异构体的结构式：

3、若X上的一个H被D取代之后，成为Y，请写出Y的分子式 。 4、Y有 种异构体。

第四题、羟醛缩合在有机合成中是一个极重要的反应，在下框中画出化合物

进行分子内羟醛缩合所形成的不同产物的结构式：（不考

虑对映异构）

你认为哪一种产物最可能生成，哪一种最不可能生成，并说明理由：

第五题、联苯乙酸具有强消炎镇痛作用和良好的透皮性能，对治疗关节疾病和肌肉疼痛具有速效、高效和安全性等特点。以苯乙睛为起始原料经四步反应可合成联苯乙酸，反应总收率为33.7%。合成路线如下：

ab/HCl/还原硝基－CH2CNABFeC

6H6/Cl3CCOOH/C5H11ONO/Cu/TBABC－

－CH2COOH

（1）确定合理的无机试剂a、b

（2）写出中间产物A、B、C的结构简式

第六题、目前，包括我国在内的许多国家都已经暂停销售和使用含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺的英文名称是Phenylpropanolamine，缩写为PPA，化学结构如右图所示：

1．系统命名法命名苯丙醇胺：

2．右图上用*标出苯丙醇胺中的手性碳原子，并确定光学异构体数目。 3．苯丙醇胺容易和盐酸成盐，生成盐酸苯丙醇胺，而被广泛入药。写出盐酸苯丙醇胺的结构简式。

4．以常见有机物A为原料，与硝基乙烷作用，所得产物经还原可以很方便地得到苯丙醇胺。合成路线如下：

H2A＋CH3CH2NO2苯丙醇胺 B写出A、B的结构简式。

第七题、烃A含碳85.7%，它具有如下性质：A与臭氧反应后生成的物质在酸的存在下用锌粉处理后得到一种单一有机物B；产物B经氧化后得到一种单一的羧酸C；根据光谱数据，除羧基上的氢以外，该酸中的氢原子都在甲基上；在标准状况下C的蒸气密度为9.1g/L。

1．写出A的结构式，若有异构体分别列出，并分别命名。

2．写出B的结构简式，及C在水溶液中和气相中的结构简式。

第八题、早在1874年就合成了有机物DDT，1944年后广泛用作杀虫剂，后因具有高残毒被禁止使用。从某些方面看，氯苯与苯酚具有相似的化学性质，DDT可由氯苯和CCl3CHO相互作用反应制得。DDT的化学式为C14H9Cl5。 1．写出DDT的结构式，并命名；写出制备DDT的反应方程式。 2．DDT已影响到全球的生态，它可以在动物的脂肪中富集，影响遗传物质DNA的结构，在南极的企鹅体内发现了DDT。请说明企鹅体内存在DDT的原因。

3．三氯杀螨醇是20世纪50年代推出的一种杀螨剂。从结构上看，它是DDT的醇体，可看成DDT上的一个氢原子被羟基取代后所得到的醇。则三氯杀螨醇的结构式为：

系统命名三氯杀螨醇 。 4．合成三氯杀螨醇的方法可分为以下两种途径：

请写出A和B的结构简式：A ，B ，反应（2）的条件是 。反应（3）的类型是 。完成（4）的反应方程式 。

第九题、请认真阅读下列4个反应：

利用这些反应原理，按以下步骤（反应条件及有关试剂已略去）可以从某烃．．．．．A．合成

甲基橙指示剂。

（1）写出A、B、C、D的结构简式：________，________，________，___ _____。

（2）写出反应②和⑤的化学方程式：

②________________________________________________________；

⑤_______________________________________________________。 第十题、某烃A的化学式为C7H8，通过一系列步骤能合成聚酰氨类物质E，E的化学式为（(C7H5NO)n）；A在NaClO作用下能生成化合物F，F具有顺反异构体；F在催化剂作用下与HCl生成G，G具有对映异构体；F也能发生臭氧化反应，还原条件下水解得到H，H的化学式为C7H6O。

A

B

C

D

E

1．写出合成E过程中所加各物质的化学式：a b c 2．写出A、B、C、D、E、H各有机物的结构简式。 3．画出F的顺反异构体，并分别指出顺式和反式； 4．写出A→F反应的配平方程式；

5．写出G的结构简式，并标出手性碳原子。 答案与提示

CHOCH3CH3CH3CH31．A：一、

BrCH3B：；

BrC：；

MgBrD：；E：；

COOH；

COClF：

CON(CH2CH3)22．（间）—3－甲基－N,N－二乙基苯甲酰胺

OOOH-H2OHOO-O二、→OH2OHO＋OH－

O

三、1、C2H2D2 2、略

3、C2HD3 4、1 四、

第一种最易生成，分子中没有小于六员的环，张力很小。

第二种最难生成，分子中有2个四元环，张力最大。

五、（1）a：HNO3/H2SO4；b：H2SO4/Hac

（2）A：O2N－－CH2CN；B：O2N－

C：H2N－－CH2COOH 六、1．1－苯基－1－羟基－2－丙胺 2．

4种

－CH2COOH；

3．

4．A： 七、1．

－CHO；B：

（Z）－2,2,5,5－四甲基－3－己烯 （E）－2,2,5,5－四甲基－3－己烯 2． B：Me3CCHO C液相：Me3CCOOH C气相：

八、1．

（3分）

（2分，写邻位取代物给1分）

2,2－二－（对氯苯基）－1,1,1－三氯乙烷

2．DDT脂溶性好，通过物质的循环以及食物链在企鹅体内富集

3． 1,1－二－（对氯苯基）－2,2,2－三氯乙醇

4．A B

KOH的醇溶液 加成

＋OH－→

＋Cl－

九、（1） （2）

② ⑤

十、1．a HNO3－H2SO4；b KMnO4（H＋）；c Fe－HCl（其它合理答案也可以） 2．A D H2N－

－CH3；B O2N－－COOH；E HN－

－CH3；C O2N－

－CO

－COOH；

3．4．2

（顺式）；

－CH3＋2NaClO→

－CH＝CH－

（反式）

＋2NaCl＋2H2O（，不配平不给分）

5．－CH2－C*HCl－（结构式对，标对* ）