甲基橙的制备

1．通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。 2．巩固盐析和重结晶的原理和操作。

二、 实验原理

三、 主要试剂物理性质及用量规格

药品：对氨基苯磺酸、5%氢氧化钠、亚硝酸钠、浓盐酸、冰醋酸、

N,N-二甲基苯胺、乙醇、10%氢氧化钠、氯化钠

试剂用量

试剂名对氨基苯亚硝酸钠 浓盐酸 冰醋酸 N,N-二甲5%氢氧10%氢氧称 用量 磺酸 2.03g 0.84g 2.49ml 1.1ml 基苯胺 1.4ml 化钠 10.0ml 化钠 15.1ml 试剂物理性质

试剂 对氨基苯磺酸 分子量 173.18 熔点 (℃) 288 沸点 (℃) 密度(g/mL) 1.485 性状 溶解度 微溶于冷水，可溶于热水，微溶于乙醇 微溶于冷水，易溶于热水，不溶于乙醇 白色粉末 甲基橙 327.34 300 0.987 橙红色鳞状晶体 N,N-二甲基苯121.18 -99.87 胺 亚硝酸钠 69.00 271 320 2.168 白色或微黄色斜方晶体 无色透明溶液,浓盐酸 36.46 -114.18 -85 1.197 有刺激性气味,易挥发 无色透明易挥发乙醇 46.07 -114 78.3 0.7894 液体，有特殊臭味 冰醋酸 其他试剂 60.05 16.6 118 1.049 无色透明溶液,有刺激性气味 49.74 0.9557 淡黄色油状液体 不溶于水 易溶于乙醇 易溶于水 微溶于乙醇 易溶于水 易溶于水 易溶于乙醇 5%氢氧化钠溶液，10%氢氧化钠溶液 四、 实验仪器及装置

仪器：烧杯、温度计、表面皿、循环水真空泵

五、 实验步骤及现象

时间 1:30 步骤 1、对氨基苯磺酸重氮盐的制备 现象 白色颗粒逐渐溶解，得到浅黄色溶①在100ml烧杯中，加入2.03g对氨基苯磺酸液 晶体和10.0ml 5％氢氧化钠溶液，热水浴温热使结晶溶解； 奶黄色悬浊液逐渐变浅黄色澄清②冷至室温，加入0.84g亚硝酸钠，搅拌下 液； 将其溶解。维持温度0－5℃，在搅拌下，慢有白色细小晶体析出； 1:50-2:05 慢用滴管滴入2.49ml浓盐酸和13.0ml冰冷溶液由黄色变为橙红再变成黄色； 水，直至用淀粉－碘化钾试纸检测呈现蓝色淀粉－碘化钾试纸检测呈现蓝色； 为止，继续在冰盐浴中放置15分钟，使反应完全。 油状液体，有刺激性气味；溶液呈①在试管中加入1.4ml N,N-二甲基苯胺和淡黄色； 1.1ml 冰醋酸，振荡混合； 刚开始呈血红色后变为暗红色再②在搅拌下将此混合液缓慢加到上述冷却的2:05 变成红褐色最后呈紫红色；粘稠状重氮盐溶液中，加完后继续搅拌10min； 液体，越搅越稠最后变成糊状并出现颗粒 由黄色变至褐色再变成咖啡色最③冷却搅拌，缓缓加入约15.1ml 10%氢氧化2:15 后变成橙色； 钠溶液，直至反应物变为橙色（此时反应液出现气泡； 为碱性）； 砖红色糊状液体随不断加热，底层④将反应物加热至沸腾，溶解后，稍冷，再3:00 变为紫黑色，上层呈泡沫状膨胀，放置冰浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。后来泡沫逐渐消失；下层甲基橙粗抽滤收集晶体； 品呈细粒状沉淀析出，上层浮着一层橘色液体； ⑤用饱和NaCl冲洗烧杯两次，每次10.0ml, 橘黄色粉末状固体 并用此冲洗液洗涤产品。 3.精制 ①将滤饼连同滤纸移到装有75ml热水中微热鲜红色，颗粒密布，表面结膜； 3:10-3:35 搅拌，全溶后，冷却至室温，冰浴冷却至甲2、偶合反应 基橙结晶全部析出，抽滤。 ②用少量乙醇洗涤产品。 3:50 ③产品干燥，称重，计算产率。 4.检验 溶解少许产品，加几滴稀HCl，然后用稀NaOH中和，观察颜色变化。 得金黄色有金属光泽的晶体；称得产品干重3.49g； 溶液先变紫色后变橙色 六、 产率计算

表面皿质量=36.73 g

表面皿和晶体质量=40.22 g

所得产品甲基橙的质量m=3.49g

理论产量=2.03*327/173=3.837 g

实际产率=实际产量／理论产量=(3.49/3.837)*100%=90.96%

七、 结果与讨论

实验注意事项

1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。 2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降 低产率。

3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。

4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。用乙醇洗 涤的目的是使其迅速干燥。

5、为了使对氨基苯磺酸完全重氮化,反应过程必须不断搅拌. 误差分析

1、抽滤过程中产品会有所损失会影响产率；

2、 称量时产品未完全干燥，会导致产率偏高。 3、